Biochemistry-Amino Acids

Amino acids

Amino acids

general structure of α − \alpha - αAmino Acids

classification of common α − \alpha - αAmino Acids

  • nonpolar,aliphatic

    namethree-letters abbreviationone-letter abbreviation
    Glycine甘氨酸GlyG
    Alanine丙氨酸AlaA
    Proline脯氨酸ProP
    Valine缬氨酸ValV
    Leucin亮氨酸LeuL
    Isoleucine异亮氨酸IleI
    Methionine甲硫氨酸MetM

    在这里插入图片描述

  • aromatic

    namethree-letters abbreviationone-letter abbreviation
    Phenylalanine苯丙氨酸PheF
    Tyrosine酪氨酸TyrY
    Tryptophan色氨酸TrpW

    can be studied via ultraviolet light
    在这里插入图片描述

  • polar,uncharged

    namethree-letters abbreviationone-letter abbreviation
    Serine丝氨酸SerS
    Thtronine苏氨酸ThrT
    Cysteine巯基丙氨酸CysC
    Asparagine天冬氨酸AsnN
    Glutamine谷氨酰胺GlnQ

    在这里插入图片描述

  • positively charged(basic)

    namethree-letters abbreviationone-letter abbreviation
    Lysine赖氨酸LysK
    Arginine精氨酸ArgR
    Histidine组氨酸HisH

    在这里插入图片描述

  • negatively charged(acidic)

    namethree-letters abbreviationone-letter abbreviation
    Aspartate天冬氨酸AspD
    Glutamate谷氨酸GluE

    在这里插入图片描述

  • classification of Amino Acids by polarity

  • average molecular weight:110

stereochemistry of Amino Acids

L-D

  • − N + H 3 -\mathop{N}\limits^{+}H_3 N+H3isomer
    rightD
    leftL

R-S

  • 1 → 2 → 3 → 4 1\rightarrow 2\rightarrow 3\rightarrow 4 1234
    − S H , − O C O R , − O R , − O H , − N H R , − N H 2 , − C O O R , − C O O H , − C O N H 2 , − C H O , − C H R O H , − C H 2 O H , − C 6 H 5 , − C H 3 , − T , − D , − H -SH, -OCOR, -OR, -OH, -NHR, -NH_2, -COOR, -COOH, -CONH_2, -CHO, -CHROH, -CH_2OH, -C_6H_5, -CH_3, -T, -D, -H SH,OCOR,OR,OH,NHR,NH2,COOR,COOH,CONH2,CHO,CHROH,CH2OH,C6H5,CH3,T,D,H
  • Amino Acids with two chiral centers
    R,S-nomenclature of Ile and Thr:
    在这里插入图片描述

Reactions of Amino Acids

α − \alpha - αCarboxyl group reactions

  • Amino Acids + N H 3 → NH_3\rightarrow NH3 Amide
  • Amino Acids + R ′ − N H 2 → R^{'}-NH_2\rightarrow RNH2 Substituted amide
  • Amino Acids + R ′ − O H → R^{'}-OH\rightarrow ROH Ester
  • 在这里插入图片描述

α − \alpha - αAmino group reactions

  • the Ninhydrin reaction
    • 在这里插入图片描述

    • oxidative deamination of the α − \alpha - αamino group :
      在这里插入图片描述

side chains reactions

  • 在这里插入图片描述

  • 保护巯基:
    在这里插入图片描述

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