meso-四[4-(2-羟基偶氮萘基)苯基]卟啉TNNPP和meso-四[4-(8-羟基偶氮喹啉)苯基]卟啉TNQPP两种新型偶氮卟啉的合成介绍应用邻域

meso-四[4-(2-羟基偶氮萘基)苯基]卟啉TNNPP和meso-四[4-(8-羟基偶氮喹啉)苯基]卟啉TNQPP两种新型偶氮卟啉的合成介绍应用邻域

将芳香类化合物通过偶氮键(N=N)与卟啉直接相连，合成了两种新型偶氮卟啉(TNNPP和TNQPP)。分子结构式如图3-1所示。TNPP通过还原后得到TAPP,TAPP经过重氮化反应后分别与2-萘酚和8~羟基喹啉发生偶合反应得到两个目标化合物。用索氏提取和柱色谱对前体和目标化合物进行分离提纯。通过红外和元素分析对合成的目标化合物进行结构表征。

 目标产物偶氮卟啉的合成，初设计分子是先制备四羟基卟啉，然后使用苯氨、萘氨、喹啉氨重氮化，在四羟基卟啉的邻位取代得到目标产物，但由于四羟基卟啉生成提纯的过程中，由于卟啉上的羟基与硅胶柱中的酸性溶液生成氢键，在提纯过程中使产物大大降低，使得二步几乎无法进行，工作量极大，因而改变初设计思路，先制备四氨基卟啉，然后对四氨基卟啉重氮化后在8-羟基喹林、2-萘酚的羟基邻位执行偶合反应。因重氮化后的氨基卟啉极其不稳定,因此在重氮化的过程中需要-直保持低温状态，故选用冰水混合物为反应条件进行反应，重氮化完成之后依然需要低温保存，然后在偶合反应的的过程中也需要实验缓慢且保持低温逐滴加入，故整个反应必须在冰水浴中完成。低温操作控制此反应成功的关键条件。后再用氢氧化钠适当调节在合适的PH到8~9，便可成功制得目标产物偶氮TNNPP和偶氮TNQPP.

卟啉产品目录：
  5,10,15,20-四(4-(1-咪唑基)苯基)卟啉(H(2)tipp)
5-(间羰基苯甲酸)-氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(m-CPTPP)
5-(间羰基苯甲酸)-氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉锌(Zn-CPTPP)
5-(间羰基苯甲酸)-氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉铜(Cu-CPTPP)
5-(间羰基苯甲酸)-氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉铁(Fe-CPTPP)
四水合氯化-氯-二-2,2'-联吡啶-(5-吡啶基-10,15,20-三苯基卟啉)合钌(Ⅱ)(Ru(bpy)2TMPP)C12)
四水合氯化-氯-二-菲咯啉-(5-吡啶基-10,15,20-三苯基卟啉)合钌(Ⅱ)(Ru(phen)2TMPP)c12)
四苯基卟啉氯化铝(TPPAICI)
四苯基卟啉烷氧基铝(TPPAIOR)
5,10-二(对-氨基)四苯基卟啉(简称TBP)
中间体化合物2-甲酰基-5,10,15,20-四苯基卟啉(FTPP)
5,10,15,20-四(4-溴苯基)铁卟啉(FeTBrPP)
两亲性卟啉5,10,15,20-四-(4-N,N,N-二甲基二六烷基氨基苯基)卟啉(TDMC16PP)
5,10,15,20—四-(对癸酰氧基苯基)卟啉(TDPP)
5,10,15,20—四-(对月桂酰氧基苯基)卟啉自由碱材料(TLPPH2)
5,10,15,20—四-(对肉豆蔻酰氧基苯基)卟啉自由碱材料(TMPPH2)
5,10,15,20—四-(对棕榈酰氧基苯基)卟啉自由碱材料(TPPPH2)

本文来自西安齐岳小编axc.2022.02.24