科研试剂科普:探索DBCO-SS-COOH的基本性质主要功能与应用

DBCO-SS-COOH,全称为二苯并环辛炔-二硫键-羧酸,是一种具有多功能的化学连接分子,其CAS号为2576471-49-1,分子式为C24H24N2O4S2,分子量为468.6。该化合物以其独特的化学结构和多样化的应用前景,在生物偶联、材料科学和药物开发等领域备受关注。

一、基本性质

DBCO-SS-COOH是一种浅黄色或白色固体,通常在-20°C条件下储存,需避光避湿以保持其稳定性。其结构由DBCO(二苯并环辛炔)、SS(二硫键)和COOH(羧基)三部分组成。DBCO基团是一种高效的点击化学反应基团,能与叠氮基团迅速发生1,3-偶极环加成反应,具有选择性和生物兼容性。SS基团则赋予分子生物兼容性及在特定条件下可断裂的特性,而COOH基团则是一种非常活泼的反应基团,能够与多种官能团反应,如胺、醇等。

二、主要功能与应用

  1. 交联剂:DBCO-SS-COOH能在温和的反应条件下,与多种分子和基团进行偶联反应,实现分子间的连接和固定。因此,它可用于制备高分子材料、催化剂及功能材料,提高这些材料的稳定性和性能。
  2. 生物分子制备:由于DBCO-SS-COOH结合了点击化学的高效性、二硫键的生物兼容性以及羧基的反应性,它被广泛用于制备多种生物分子。例如,可用于制备细胞穿透肽,实现药物或治疗分子的靶向传递。
  3. 生物标记与检测:通过与生物分子(如蛋白质、核酸等)进行偶联反应,DBCO-SS-COOH能够实现对这些生物分子的标记和检测。这种特性在生物医学研究中尤为重要,有助于科研人员追踪和分析生物分子的行为和功能。
  4. 荧光示踪:DBCO-SS-COOH可连接荧光染料(如BODIPY、荧光素、罗丹明等),使得生化小分子能够进行荧光示踪和生物标记。这一特性在细胞成像、药物追踪和疾病诊断等领域具有重要应用。
  5. 药物开发:在药物开发中,DBCO-SS-COOH可用于药物的靶向传递和控释。通过调整二硫键的断裂条件,可以实现药物在特定部位或时间点的释放,提高治疗效果并减少副作用。
  6. 材料表面功能化:DBCO-SS-COOH还可用于材料表面的功能化修饰,提高材料的生物相容性和稳定性。这对于生物医学植入物、医疗器械等领域具有重要意义。

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