153170-80-0 N-Fluorobis(tosyl)amine NFSI 有机氟化试剂

常用名    N-Fluorobis(tosyl)amine
英文名    N-Fluorobis(tosyl)amine
CAS号    153170-80-0
密度    1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点    485.8±48.0 °C(Predicted)
分子式    C14H14FNO4S2
分子量    343.39

N-Fluorobis(tosyl)amine,常缩写为 NFSI(N-Fluorobenzenesulfonimide),是一种重要的有机氟化试剂,用于在有机合成中引入氟原子。以下是这种化合物的详细信息:

化学名称和结构

  • IUPAC名称: N-Fluorobis(phenylsulfonyl)amine
  • 其他名称: N-Fluorobis(tosyl)amine,NFSI
  • 化学式: (𝐶7𝐻7𝑆𝑂2)2𝑁𝐹(C7​H7​SO2​)2​NF
  • 分子量: 341.37 g/mol

化学结构

NFSI 由一个氟原子与一个氮原子结合,氮原子同时与两个对甲苯磺酰基(tosyl groups, Ts)连接。每个对甲苯磺酰基都是由一个甲苯基团通过一个磺酰基(-SO_2-)与氮原子连接。

物理性质

  • 外观: 白色或浅黄色结晶固体
  • 熔点: 127-129°C
  • 溶解性: 在大多数有机溶剂中有较好的溶解性

用途

NFSI 是一种温和的氟化试剂,用于在有机分子中引入氟原子。它广泛应用于有机合成,尤其是在药物和农药的研发中。

反应特性

NFSI 可以在多种有机反应中充当氟化剂。例如:

  • 芳香化合物氟化: NFSI 可以将芳香化合物上的氢原子替换为氟原子。
  • 烯烃氟化: 用于烯烃的加成氟化反应。
  • 烯醇硅烷氟化: 用于烯醇硅烷的选择性氟化。

其他系列:

CAS:75279-55-9    2-氯-6-氟苯乙睛
CAS:149488-93-7    2-氯-6-氟苯乙胺

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