RDKit|化学反应操作与处理

• 化学反应
  • 1.SMARTS创建反应
  • 2.rxn文件创建反应
  • 3.产物后处理

化学反应

Rdkit中提供了基于SMARTS的化学反应操作，可以通过SMARTS或rxn反应文件构建反应模式，再对指定的反应物进行匹配，将匹配上的结构按反应模式进行合成。

1.SMARTS创建反应

• 从SMARTS创建一个反应模式：Chem.ReactionFromSmarts()
  下面这个反应表示一个羧基，与至少带有一个氢的氮原子反应，形成酰胺
• 定义反应物：reactants
• 进行一个反应：RunReactants(reactants, maxProducts)
  对反应物依次进行反应，返回结果为一个元组

>>> from rdkit import Chem
>>> from rdkit.Chem import AllChem as Chem
>>> rxn = Chem.ReactionFromSmarts('[C:1](=[O:2])-[OD1].[N!H0:3]>>[C:1](=[O:2])[N:3]')
>>> reactants = (Chem.MolFromSmiles('CC(=O)O'), Chem.MolFromSmiles('NC'))
>>> products = rxn.RunReactants(reactants)
>>> print(len(products))
1

• 看看反应方程式

>>> Chem.Draw.ReactionToImage(rxn)

1

• 元组中的每个元素（也是个元组）对应着一个产物。

>>> print(len(products[0]))
1
>>> Chem.Draw.MolToImage(products[0][0])

2

• 用含两个羧基的化合物与甲胺反应，对应着两种匹配的方式，会产生两个反应结果。

>>> double = Chem.MolFromSmiles('C(COC(=O)O)C(=O)O')
>>> reacts = (double, Chem.MolFromSmiles('NC'))
>>> ps = rxn.RunReactants(reacts)
>>> print(len(ps))
2
>>> Chem.Draw.MolsToGridImage([x[0] for x in ps])

3

2.rxn文件创建反应

• 通过MDL rxn文件来创建反应

>>> import os
>>> from rdkit.Chem import RDConfig
>>> rxn_file = os.path.join(RDConfig.RDDocsDir, 'Book\data\AmideBond.rxn')
>>> rxn = Chem.ReactionFromRxnFile(rxn_file)

• 查看反应模版（反应物）数量：GetNumReactantTemplates()
• 查看产物模版（产物）数量：GetNumProductTemplates()
• 其他进行反应及查看产物的方法一样

>>> print(rxn.GetNumReactantTemplates())
>>> print(rxn.GetNumProductTemplates())
2
1

3.产物后处理

• 做个更复杂的反应，例如1,3丁二烯与乙烯加成反应

>>> rxn = Chem.ReactionFromSmarts('[C:1]=[C:2].[C:3]=[*:4][*:5]=[C:6]>>[C:1]1[C:2][C:3][*:4]=[*:5][C:6]1')
>>> ps = rxn.RunReactants((Chem.MolFromSmiles('OC=C'), Chem.MolFromSmiles('C=CC(N)=C')))
>>> len(ps)
4

• 查看一下产生的所有分子
  反应物在反应模板中可以有多种映射方式，所以产生了多种产物，但有一些是重复的

>>> Chem.Draw.MolsToGridImage([x[0] for x in ps], molsPerRow=4)

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• 可以通过字典来获得不重复的结构

>>> uniqps = {}
>>> for p in ps:
>>>     smi = Chem.MolToSmiles(p[0])
>>>     uniqps[smi] = p[0]
>>> sorted(uniqps.keys())
['NC1=CCC(O)CC1', 'NC1=CCCC(O)C1']

• 此外，需要注意的是，通过化学反应产生的分子，是没有经过核对的，可以手动检查一下：SanitizeMol()

>>> rxn = Chem.ReactionFromSmarts('[C:1]=[C:2][C:3]=[C:4].[C:5]=[C:6]>>[C:1]1=[C:2][C:3]=[C:4][C:5]=[C:6]1')
>>> ps = rxn.RunReactants((Chem.MolFromSmiles('C=CC=C'), Chem.MolFromSmiles('C=C')))
>>> Chem.MolToSmiles(ps[0][0])
'C1=CC=CC=C1'

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>>> Chem.SanitizeMol(ps[0][0])
>>> Chem.MolToSmiles(ps[0][0])
'c1ccccc1'

本文参考自rdkit官方文档。
代码及源文件在这里。