【RDkit】SMILES标准化方法以及其中的一个坑（手性）

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SMILES标准化方法以及其中的一个坑（手性）-CSDN博客

 rdkit.Chem.MolToSmiles()方法是用于将RDKit分子对象转换为SMILES字符串的方法。它的参数如下：

mol：必需，要转换为SMILES字符串的RDKit分子对象。
isomericSmiles：bool类型，是否生成同分异构体SMILES，默认为False，即不生成同分异构体SMILES。
kekuleSmiles：bool类型，是否生成Kekule SMILES，默认为False，即生成熔合环上的芳香性保持未指定的杂化，如果是True，则生成使用Kekule表示法的SMILES。
canonical：bool类型，是否生成规范化的SMILES，默认为True，即生成规范化的SMILES。
allBondsExplicit：bool类型，是否为所有化学键添加显式的方向性和序数，即无论它们是单键、双键还是三键。默认为False。
allHsExplicit：bool类型，是否为所有氢原子添加显式的表示，默认为False。
sanitize：bool类型，是否在生成SMILES之前对分子进行净化，默认为True。净化操作将包括在分子中添加氢原子、移除未配对的电荷、设置正确的杂化和检查化学键长度等。
其中重要的一个参数：“isomericSmiles”，它表示是否保存原始分子的手性，当时做分子生成的时候坑惨了，我说怎么生成的分子都是不带有手性的呢？？？
 

from rdkit import Chem
 
# 创建一个 SMILES 字符串
smiles = 'O=C(N[C@@H](C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1)C2=C(CC3=CC=C(OC(F)F)C(OC(F)F)=C3)SC4=C2CCOC4'
 
# 将 SMILES 字符串转换为 RDKit 分子对象
mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)
 
# 输出标准化后的 不带有手性SMILES
print(Chem.MolToSmiles(mol, isomericSmiles=False, canonical=True))
# 输出标准化后的 带有手性SMILES
print(Chem.MolToSmiles(mol, isomericSmiles=True, canonical=True))

结果分析： 

所以一定要保留手性：isomericSmiles = True

备注：手性
手性不会影响基本性质，例如MG,LogP....

手性中心个数（chiral_centers）:过多的手性中心，会导致合成与纯化工艺难度的大幅提高。【chiral_center = len(Chem.FindMolChiralCenters(m, includeUnassigned=True))】

且会影响湿实验的结果，

我原来一直以为手性无关紧要，其实很有必要！！

"C@@H"和"C@H"区别以及和rdkit的标准化方法
"C@@H"和"C@H"这两种手性也是不一样的，以下两幅图的手性也是不同的，他们对应的化学反应可能也是不同的，

需要注意的是：带有"C@@H"的SMILES不一定就是第一幅图的实体黑色手性，它也有可能是第二附图的虚线手性，仅仅通过SMILES中的"C@@H"和"C@H"是无法判断手性是实体黑色还是虚线黑色，且带有"C@@H"的SMIELS和带有"C@H"的SMIELS可能是同一种物质【它们没有任何不同，也就说明rdkit的标准化方法可以很好的保留手性】：

标准化之前：O=C(N[C@@H](C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1)C2=C(CC3=CC=C(OC(F)F)C(OC(F)F)=C3)SC4=C2CCOC4

标准化之后：C[C@H](NC(=O)c1c(Cc2ccc(OC(F)F)c(OC(F)F)c2)sc2c1CCOC2)c1ccc(C(=O)O)cc1