命名时取代基优先顺序_化学选修5重难点烷烃及其命名

本文详细介绍了烷烃的命名规则,包括系统命名法和习惯命名法。在系统命名法中,选取最长碳链为主链,编号遵循最低系列原则,并按照取代基的优先顺序列出。在习惯命名法中,分别用“正”、“异”和“新”表示不同的碳链结构。文章通过重难点指数、考向和例题解析,帮助读者理解和掌握烷烃的命名技巧。

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1)系统命名法(以烷烃为例):

(1)选择主连(母体).

a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基.  

b、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链.

当有机物存在两个或多个官能团时,把最优官能团作为母体,其它官能团当做取代基.

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(2)碳原子的编号.
a、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3…编号.
b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号.
c、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则.

(3)烷烃名称的写出.

a、将支链(取代基)写在主链名称的前面.

b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}.

c、相同基团合并写出,位置用2,3…标出,取代基数目用二,三…标出.

d、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开.

例如:

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命名为:2,2-二甲基-4-乙基己烷
步骤和原则的归纳:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算.

2) 习惯命名法.

习惯命名法又称为普通命名法,适用于结构简单的烷烃.命名方法如下:
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷.碳原子数目为1~10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用小写中文数字表示.“正”字常可省略.
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH-结构的烷烃.
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C-结构的含5、6个碳原子的烷烃.

【重难点指数】★★★ 

【重难点考向一】 烷烃的特点

【例1】下列有关烷烃的叙述中,正确的是(  )

①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 

②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 

③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 

④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色.

A.①③⑤      

B.②③    

C.①④         

D.①②④

【答案】C

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【重难点点睛】考查烷烃的结构和性质,掌握物质的结构和性质是解题的关键,烷烃是饱和链烃,烷烃中只含有碳碳单键(甲烷除外),碳氢单键,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,易发生取代反应,分子通式为CnH2n+2,据此答题。

【重难点考向二】  烷烃的物理性质

【例2】 下列物质的沸点由高到低排列的是(  )

①CH3(CH2)2CH3

②CH3(CH2)3CH3

③(CH3)3CH       

④(CH3)2CHCH2CH3

A.④②①③       

B.②④①③       

C.④①②③       

D.②④③①

【答案】B

【解析】②④中均含5个C原子,但④中含支链,则沸点为②>④,①③中均含4个C原子,但③中含支链,则沸点为①>③,相对分子质量越大,沸点越高,所以沸点由高到低排列为②④①③,故选B。

【名师点睛】 考查烷烃的沸点的大小比较,烷烃都是分子晶体,相对分子质量越大,沸点越高,具有相同碳原子数时,支链越多,沸点越低,以此来解答。

【重难点考向三】 根据结构命名

【例3】烷烃c6eaf965f93feef7971dc24528c5cf7f.png的命名正确的是(  )

A.4-甲基-3-丙基戊烷    

B.3-异丙基己烷     

C.2-甲基-3-丙基戊烷     

D.2-甲基-3-乙基己烷

【答案】D

【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确,故选D。

【名师点睛】考查了烷烃的命名,选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,有机物主链为6个碳原子,含有1个甲基和1个乙基,注意从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,以此解答该题。

【重难点考向四】根据命名判断正误

【例4】下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是(  )

A.2-甲基-4-乙基戊烷        

B.3,4,4-三甲基己烷

C.2,3-二乙基-1-戊烯       

D.1,2,4-三甲基-1-丁醇

【答案】C

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【名师点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范

(1) 烷烃命名原则:

①长-----选最长碳链为主链;

②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近-----离支链最近一端编号;
④小-----支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则;
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.
(2)有机物的名称书写要规范;
(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;
(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小。

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