命名时取代基优先顺序_第二章 取代基效应(一):诱导效应

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取代基效应:分子中某个原子或原子团对整个分子或分子中其它部分所产生的影响。

电子效应 :由于取代基的作用而导致的共用电子对沿共价键转移的结果。

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  今天我们介绍取代基效应中第一个重点:诱导效应 1.定义:由于分子内成键原子的电负性不同,而引起分子内电子云密度分布不均匀,导致其按一定方向移动的效应——诱导效应(I) 637fd19e78312e7ea18d32c5255a41e8.png 2.特点: l  成键原子电负性不同引起的,一种永久的电子效应诱导效应 l  随距离增 加迅速衰减 ,超过4个化学键就可以忽略 2022db88dc301f28a90dd03aa4df029d.png l  结构特征:单、双、叁键;以σ、π键进行传递 3.分类 诱导效应与原子的电负性有关,一般以氢原子(C-H)作为比较标准。比氢原子电负性大的原子或基团表现出吸电性,为吸电基,用—I表示;比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性,为供电基,用+I表示,具体可见下图。 40b0d0eaf5fabaaad2d2db610097d3ed.png 常见的吸电子基:-X、-OH、-OR、-NH(R)2、-NHCOR、-CHO、-COR、-COOH、-C6H5、 -CH=CH2 等(具体强弱顺序见高.P434) 常见的给电子基:-CH3 < -C2H5 < -CH(CH3 )2 < -C(CH3 )3 4.规则 ★★★★★ 1. 同周期的原子: b68d4cd3ee1e6db9acbdc1729a7e6403.png 2. 同族的原子:F > Cl  > Br > I      电负性:4.0   3.0   2.8   2.5 3. 相同的原子:  不饱和度越大,-I 效应越强 bc7ea52708cc7385e3b988e6d8720502.png 4. 带正电荷的取代基的-I强,带负电荷的取代基的+I强 b40b104aada1e52f03f34451ed44cca2.png 02deb9c80f090bb18de9aec6cd277cce.png

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