命名时取代基优先顺序_系统命名中"取代基代数和最小”是谬误？

  先请看一个问题：

它叫3,5-二甲基-6-乙基辛烷(取代基代数和为3+5+6=14)？

还是4,6-二甲基-3-乙基辛烷(取代基代数和为4+6+3=13)？

有机物的系统命名，我国和英语系国家采用的方法不太一样，结合了汉字特点，可以说是中国化学工作者智慧的结晶。任何一本有机化学系统命名法在烃类命名时，总结一下都是五个字：长、多、近、简、小。其中“长、多”指含官能团且支链数目最多的碳链定为母链；“近、简、小”依次对定支链的编号作了说明，即离主链端位最近的支链编号最小，支链同近的“简单”的编号小(所谓“简单”其实是取代基的次序规则，次序中越优先的算作越“复杂”。中学阶段烷基取代基最常见的是甲基、乙基等，故采用“简单”一词)。

然而，部分中学教参中将定支链的编号提炼成“取代基的代数和最小”(无论中学还是大学教材中都没有这句话)，导致很多教师和学生也这样教授和学习，这样真的对吗？

就如开头那个例子，如果按照系统命名法，恰恰是前者正确，后者错误。因为甲基和乙基同近，甲基更简单所以有更小的编号(必须说明在常规考试中都会规避掉这种复杂情况的命名)

如果你问取代基同近同简怎么办？这时也不是看什么代数和，而是应该去比次近的取代基，直到定出编号为止。

其实，基础教育中有些时候为了学生记忆和学习，将有些内容过分“提炼”，形成有科学性错误的“口诀”(例如“酸脱羟基醇脱氢”也只符合中学阶段)，使得学生机械化记忆口诀后到大学深入学习时碰到各种不符情况，而化学恰恰又是一门经常有“特殊情况”的学科。。。

话说回来，命名这件事，我个人的观点认为，一个具体名称能对应上唯一的结构就行。至于多种命名法都对应了同一结构(如系统命名和习惯命名，甚至错误命名，如2-乙基丙烷这种)，其实无可厚非，不影响使用。但既然系统命名法已经有了系统的规定，那初学时还是应该严格按照规定学习，就如小时候学写汉字时的笔顺一样。