命名时取代基优先顺序_系统命名法(1)--一般有机物命名

在进入立体化学学习之前,首先必须得知道一些有机化合物的系统命名。

后续将会更新:

立体化学基础(2)--对映体及表示法

立体化学基础(3)--构象异构体及其表示法

立体化学基础(4)--顺反异构体

立体化学基础(5)--Z/E、R/S标记法

立体化学基础(6)--系统命名综合

命名规则:

第一步 选择主官能团。

在含多官能团的化合物中,例如某化合物既含有羧基又含有醛基,那到底是该叫它羧酸还是醛呢?这就涉及到主官能团的优先次序问题。

一般来说,主官能团的优先次序为:羧酸(-COOH)>磺酸(-SO3H)>酸酐>某酸某酯(-COO-)>某酰卤(-COX)>某酰胺(-CONH2)>某腈(-CN)>某醛(-CHO)>某某酮(-CO-)>某醇(-OH)>某硫醇(-SH)>酚(-OH)>硫酚(-SH)>胺(-NH2)>某某醚(-O-)>某烯>某炔>某苯>某烷>卤代(-X)>硝基化合物(-NO2)

在磺酸和醛之间的是羧酸衍生物。

第二步选母体(主链)。

1.环优先原则,优先选择碳环、杂环等为母体,位于环上的碳链视为支链。

2.选主官能团最多的碳链为主链。

3.选择符合上述条件的最长碳链为主链

4.其它都符合系统命名法规则(主链同长,考虑支链)

第三步 编号。

从离主官能团最近的一端开始编号,其它都符合系统命名法则

第四步,取代基次序规则

选定主官能团和主链之后,将其它官能团和支链视为母体的取代基,按取代基次序规则顺序命名。

取代基次序规则:

1.氢原子永远最小

2.优先次序规则:比较原子序数,大者顺序大如:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

3.同大看质量数,大者顺序大,如同位素D>H。

4.同原子序数,同质量数,看其所连的原子的原子序数,回到第2小点。

5.不饱和基团,应把双键或叁键原子看作连有两个或三个相同的原子。

6 端基卤原子和硝基与其它官能团并存时一律视为取代基。

例如:

d4c10ba7c6eddc61e2325f250f3f0cc6.png

第一步,选主官能团,以羧酸为主官能团,称为酸

第二步,选母体,选择含羧基的最长碳链为主链,称作己酸

第三步,编号,从羧基端开始编号,位次为1号碳,2号碳…

第四步,取代基次序 根据次序规则,原子序数Cl>O>C,所以大者顺序大,写后面。

命名:2-丙基-4-羟基-3-氯己酸

系统命名原则总结:主链最长,支链最多,位次最小,编号近简小。

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