1个环糊精衍生物之贝塔/β-环糊精修饰七(6-氯-6-去氧)/单-6-O-(对甲苯磺酰基)的制备方法
今天小编分享环糊精衍生物:单-6-O-(对甲苯磺酰基)-贝塔环糊精,一起看看吧:
制备过程:
对甲苯磺酰氯活化β-环糊精得到单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-环糊精:将10.5g (9.20mmol)B-环糊精溶解在70mL干燥吡啶中(无色溶液),4-5℃的冰水浴,同时慢慢加入7.00g (36.7mmol)对甲苯磺酰氦,溶液颜色变为橙色(对甲苯磺酰氯溶解在吡啶中为橙色)。反应一直保持在4-5℃,约48小时,过程中溶液一直为橙色。加入少量蒸馏水停止反应,减压蒸掉大部分溶剂,得到淡黄色果冻状粘稠液体,然后用水沉淀,搅拌得白色粉末状固体,无水乙醚洗,抽滤、得到粗产品。用蒸馏水重结晶粗产品两次得到白色固体。固体用无水乙醚洗,直至滤液无紫外吸收,固体真空干燥。
环糊精是由α-1,4-糖苷键头尾结合形成的 D (+)-吡喃葡萄糖单位,按其葡萄糖单位的数量分为α-、β-、y-环糊精,各含有6个、7个和8个葡萄糖单位。在合适的条件下,环糊精分子上的羟基能与其它化合物发生反应,从而形成衍生物。环糊精的衍生物有亲水、疏水性和离子型三种类型。
HRSW RL2022.12