乙炔基与苯基¶
这也是个经典问题,一边是带叁键的碳原子数较少的取代基,一边是含双键原子数较多的取代基,究竟谁优先级更高。
我们还是采取重键重复计数的老办法。首原子两者都是C,第一层连接情况重键重复计数,乙炔基叁键,(C,C,C);苯基双键+单键,也是(C,C,C),第一层相等。
继续看第二层连接情况。对于乙炔基,C2上叁键连接C1,外加单键连接H,如果全部计入的话是(C1,C1,C1,H),但前面我们提到,源头原子(对于这里的C2而言无疑是C1)
不计入。现在有重键,我们略微加个修正:仅不计入一次。换句话说(C1,C1,C1,H)的序列里去掉一个C1,得到实际序列是(C1,C1,H)。
类似的,苯基那边,C2的全连接序列是(C3,C3,C1,H),单键连接C1,不计入,变更为(C3,C3,H);C6全连接序列(C5,C1,C1,H),去除源头原子C1一次计数,
变更为(C5,C1,H)。
两相比较,我们发现这第二层序列也都是(C,C,H)X3,也相等。只能继续往下。对于乙炔基,已经回到C1了,无从继续;而苯基明显还能走下去。
于是最终我们认定,苯基优先级高于乙炔基。
乙炔基与苯基的比较过程¶
通过以上几个例子,大家应该能够掌握比较取代基优先级的基本方法。有些例子看起来确实比较复杂,但幸运的是我们在实际学习中,通常遇到的情况都比较简明。