生物化学 SY002实验 最常用的酸spiric acid+阿司匹林Aspirin+从柳树皮得到水杨苷

阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一

  • (乙酰氧基)苯甲酸,又名 乙酰水杨酸。
  • 阿司匹林的作用主要通过与COX发生共价结合来实现,这一过程称为“乙酰化”。
  • 非甾体抗炎药。本品通过抑制环氧化酶,减少前列腺素的合成,产生镇痛、抗炎作用;通过下丘脑体温调节中枢而起解热作用。
  • 前列腺素的合成主要发生在前列腺细胞中,通过环氧合酶(COX)将花生四烯酸(arachidonic acid)转化为前列腺素前体物质,然后通过不同的合成途径生成不同种类的前列腺素。

   https://tv.sohu.com/v/dXMvMzM4NDUwMzkwLzIwOTgyOTcxMC5zaHRtbA==.html

  • 小知识点:水杨酸的作用和阿司匹林的作用不同之处(抗凝),使用时的胃损伤

  • 阿司匹林和酒不能同时吃。酒的主要成分酒精在肝脏乙醇脱氢酶作用下变成乙醛,再在乙醛脱氢酶作用下变成乙酸,进而生成二氧化碳和水。阿司匹林会降低乙醛脱氢酶活性,阻止乙醛氧化为乙酸,导致体内乙醛堆积,使全身疼痛症状加重,并导致肝损伤。

使用历史

  • 埃及埃伯斯纸莎草纸中关于使用白柳树叶制成的混合物治疗发炎伤口的建议。(因为柳叶和树皮含有一种叫做水杨苷的物质,它在体内可以转化为水杨酸。水杨酸作为一种药物更有效。)
  • 希波克拉底 (Hippocrates) 提倡使用柳树皮来缓解分娩疼痛,
  • 罗马医生摄尔瑟尔 (Celsius) 描述了用柳叶治疗炎症,其特征是发红、发热、疼痛和肿胀。
  • 古代中国人和北美印第安人都知道绣线菊等植物的特殊特性。
  • 1763 年,当时爱德华斯通牧师向英国皇家学会提交了一份关于使用柳树皮治疗发烧的报告。
  • 1828年,以柳树的植物学名称Salix alba vulgaris命名的水杨素被分离出来,并被证明具有药用作用。

水杨苷

简单介绍(复制于百科)

水杨苷(salicin),又称柳醇,水杨素。分子式C13H18O7。它广泛存在于多种柳属和杨属植物的树皮和叶子中,例如,紫柳树皮中含水杨苷可达25%。可化学合成制得。本品口服后15~30min,在尿中即可出现水杨苷原、水杨酸等,因此,它具有解热、镇痛及抗炎、抗风湿等作用。由于此种转变不恒定,因而其治疗价值低于水杨酸。此外还具有苦味健胃及局部麻醉作用。还可作为生化试剂。

水杨苷为白色结晶;味苦;熔点199~202℃,比旋光度[α]-45.6°(0.6克/100厘米3无水乙醇);1g溶于23ml水、3ml沸水、90ml乙醇、30ml 60°乙醇,溶于碱溶液、吡啶和冰醋酸,不溶于乙醚、氯仿。水溶液对石蕊试纸显示中性。分子中无游离酚羟基,属于酚苷类化合物。经稀酸或苦杏仁酶水解,可生成葡萄糖和水杨醇。水杨醇的分子式为C7H8O2;为斜方无色针晶;熔点86~87℃;热至100℃升华;可溶于水、苯,易溶于乙醇、醚、 氯仿;遇硫酸呈红色。

不良反应

  • 水杨苷具有解热和镇痛作用,过去曾用于风湿病的治疗,现已被其他药物所代替。由于它水解后可产生水杨醇,容易被氧化而产生水杨酸,因此曾是合成水杨酸类药物的主要来源,现在制药工业上已采用合成法制造水杨酸。
  • 阿司匹林的抗凝作用可归因于该分子的乙酰基部分,该分子负责使导致血凝块形成的酶失活。所以咀嚼柳树皮来预防心脏病真的没有意义。
  • 水杨酸可引起接触性皮肤炎。大面积使用吸收后,可出现水杨酸全身中毒症状,如头晕,神志模糊,精神错乱,呼吸急促,持续性耳鸣,剧烈或持续头痛,刺痛。

水杨酸在植物体内的生成和使用

制作方案

草本方案(柳树皮茶)

如果你在树林里迷路了,如何制作阿司匹林

化学提纯

一种从白柳皮提取水杨苷的方法

  • 本发明涉及从白柳皮中提取水杨苷的方法,采用灭菌、浸润、酶解提取、分离、干燥的工艺,得到了富含水杨苷的产品。本发明创造性地采用了酶解前灭酶和食盐水浸泡的工艺,并通过系统筛选确定酶解反应的酶种类,并经过两次柱层析分离,微波干燥后,得到水杨苷含量超过95%的白柳皮提取物。整个方法无需使用生石灰,且所用材料均为常规材料,成本低且收率高、且溶剂可循环利用,能降低环境污染,易于产业化。
    在这里插入图片描述

一种从白柳树皮中提取水杨苷的方法

  • 本发明涉及一种从白柳树皮中提取水杨苷的方法。该方法通过灭菌、浸润、酶解提取、分离、干燥得到富含水杨苷的产品。该方法创造性地采用酶解前先进行灭酶和盐溶液浸泡的工艺,通过系统筛选确定酶解反应中酶的种类,经二次柱分离得到含95%以上水杨苷的白柳皮提取物。色谱分离和微波干燥。整个方法无需使用生石灰,该方法所用材料均为常规材料,成本低,收率高,溶剂可重复使用,减少环境污染,

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后续:阿司匹林的合成(实验)

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时尚生存(5)——DIY阿司匹林

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