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1.SMILES和MOL之间的转换常用函数：

• MolFromSmiles(Smiles, (bool)sanitize=True , (dict)replacements={} ) -> None
  sanitize为TRUE执行合格性检查，replacements为替换的字符串的dict

• MolToSmiles(
  (Mol)mol ,
  (bool)isomericSmiles=True ,
  (bool)kekuleSmiles=False ,
  (int)rootedAtAtom=-1,
  (bool)canonical=True,
  (bool)allBondsExplicit=False,
  (bool)allHsExplicit=False ,
  (bool)doRandom=False) -> str

  isomericSmiles:包括SMILES的立体化学信息
  kekuleSmiles：使用kekule形式
  rootedAtAtom： 为非负时，设定原子开始的根节点
  canonical： 规范化分子
  allBondsExplicit：所有的键序将在输出的SMILES中明确表示
  allHsExplicit：所有的H计数都将在输出的smile中显式显示

2.原子操作

对原子进行遍历：GetAtoms()
通过索引获取原子：GetAtomWithIdx()
获取原子索引：GetIdx()
获取原子序号：GetAtomicNum()
获取原子符号：GetSymbol()
获取原子连接数（受H是否隐藏影响）：GetDegree()
获取原子总连接数（与H是否隐藏无关）：GetTotalDegree()
获取原子形式电荷：GetFormalCharge()
获取原子杂化方式：GetHybridization()
获取原子显式化合价：GetExplicitValence()
获取原子隐式化合价：GetImplicitValence()
获取原子总的化合价：GetTotalValence()
获取相连的原子：GetNeighbors()
显示氢原子： AddHs() // 要生成和优化立体结构时可以将氢原子显示出来
隐藏氢原子： RemoveHs()
上面的函数使用形式都如下：

from rdkit import Chem
mol = Chem.MolFromSmiles(" ")
mol.getAtoms()

对Atom对象编辑操作
修改形式电荷：atom.SetFormalCharge(int)
修改杂化方式为SP3：atom.HybridizationType(Chem.HybridizationType.SP3)
修改为芳香原子：atom.SetIsAromatic(True)
修改为同位素标记原子：atom.SetIsotope(int)
不带隐式氢：atom.SetNoImplicit(True)
固定显示氢：atom.SetNumExplicitHs(int)
使用形式：

mol = Chem.MolFromSmiles(" ")
mol.getAtomsWithIdx(idx).SetFormalCharge(int)
Chem.Sanitize(mol)

Example.为分子中每个原子加上编号

def mol_with_atomidx(mol,num=0):
	for atom in mol.GetAtoms():
		atom.SetAtomMapNum(num)
	return mol

当num=atom.GetIdx()时，可标记每个原子的标号（原子的序号是从0开始的，在图中不会标出0），如下图：

3.对化学键的操作

对键进行遍历：GetBonds()
通过索引获取键：GetBondWithIdx()
获取键的索引：GetIdx()
获取键的类型：GetBondType()
以数字形式显示键的类型：GetBondTypeAsDouble()
是否为芳香键：GetIsAromatic()
是否为共轭键：GetIsConjugated()
是否在环中：IsInRing()
是否在n元环中：IsInRingSize(n)
获取起始原子：GetBeginAtom()
获取末尾原子：GetEndAtom()

对Bond对象的编辑操作：
修改键的显示方式：SetBondDir(Chem.BondDir.BEGINDASH)
修改为芳香键：SetBondType(Chem.BondType.AROMATIC)
修改键芳香性的Flags：SetIsAromatic(bool)
是否共轭：SetIsConjugated(bool)

mol = Chem.MolFromSmiles(" ")
for bond in mol.GetBonds():
	bond.GetBondType()

4.环

判断atom对象是否在环中（最小的环）：IsInRingSize()
查看所有最小环(smallest set of smallest rings, SSSR）的信息：GetSymmSSSR()
直接获取环的信息：GetRingInfo()
查看一共有几个环：NumRings()
查看原子在几个环中：NumAtomRings()
查看id为n的原子是否在n1元环中：IsAtomInRingOfSize(n, n1)
查看id为n的键是否在n1元环中：IsAtomInRingOfSize(n , n1)

判断是否为芳香环：

# To detect aromatic rings, I would loop over the bonds in each ring and flag the ring as aromatic if all bonds are aromatic:(来源：官方文档）
def isRingAromatic(mol, bondRing):
	for id in bondRing:
		if not mol.GetBondWithIdx(id).GetIsAromatic():
			return False
	return True
ri = mol.GetRingInfo()
print(isRingAromatic(m, ri.BondRings()[0]))

寻找不在环中的化学键：

cliques = []
for bond in mol.GetBond():
	a1 = bond.GetBeginAtom().Idx()
	a2 = bond.GetEndAtom().Idx()
	if not bond.IsInRing():
		cliques.append([a1, a2])

5.立体化学

Chem.EnumerateStereoisomers() 生成一个分子的所有可能异构体
Chem.FindMolChiralCenters() 寻找手性中心
Chem.FindPotentialStereo() 寻找可能手性中心（API都可在pycharm中看到）
SetChiralTag(Chem.ChiralType.CHI_TETRAHEDRAL_CCW) 修改手性碳 (当为CHI_TETRAHEDRAL_CCW时，为S型，CW为R型，CHI_OTHER、CHI_UNSPECIFIED不指定类型)

from rdkit.Chem.EnumerateStereoisomers import EnumerateStereoisomers,StereoEnumerationOptions
from rdkit.Chem import Draw
m = Chem.MolFromSmiles('BrC=CC1OC(C2)(F)C2(Cl)C1')
isomers = tuple(EnumerateStereoisomers(m))
print(len(isomers))  # output: 16
Draw.MolsToGridImage(isomers)

前三个（貌似可以自动标记手性中心了）

m = Chem.MolFromSmiles('OC(N)C')
m.GetAtomWithIdx(1).SetChiralTag(Chem.ChiralType.CHI_TETRAHEDRAL_CW) # 修改为R型手性碳

6.分子片段操作
（待更新）

部分摘自：
知乎专栏 https://zhuanlan.zhihu.com/p/143111689
官方cookbook https://www.rdkit.org/docs/Cookbook.html
官方文档 http://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html
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