如何将短肽序列（氨基酸单字母缩写样式）转换成Smiles格式（资源汇总）

忘全名

已于 2024-10-06 09:46:48 修改

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分类专栏： CADD 文章标签： r语言 python 学习

于 2024-08-10 17:44:07 首次发布

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方法1（在线）

PepSMI: Convert Peptide to SMILES string

（纽普生物开发的一款在线工具）
https://www.novoprolabs.com/tools/convert-peptide-to-smiles-string

方法2（在线）

Dendrimer Builder（支持分支结构、N端和C端修饰、特殊氨基酸等）
https://dendrimerbuilder.gdb.tools/

方法3（在线）

利用BIOPEP-UWM网站 https://biochemia.uwm.edu.pl/en/biopep-uwm-2/
从任意一个数据检索界面进去后点击ANALYSIS按钮，然后选择"SMILES"按钮即可打开在线转换页面

方法4（本地）

OpenBabel
GUI模式：必须勾选 'Display in firefox'
或 "join all input molecules into a single output molecule" 选项
才可转成正确的格式，否则输出的smiles文件中只有原子组成是对的，而无任何准确的结构信息

命令行模式：要加“-j”选项，如：

obabel ifata input. fsa - j - osmi - O output. smi

方法5（本地）

借助ChemDraw或ChemSketch等化学绘图软件，依据肽序列直接转换成二维结构式输出，详见B站视频——

Chemdraw 10秒搞定多肽结构式这次真的，绝对，是高清的！！！_哔哩哔哩_bilibili

Chemdraw氨基酸、多肽绘制及3D结构转化_哔哩哔哩_bilibili

补充提示：上述视频中仅简单介绍了从肽序列生成结构式的操作，即——

而要从二维结构式再得到Smiles的方式一般为：选中结构式后→右键→Molecule→Copy As→SMILES，然后粘贴在某个文字处理工具（如记事本或word中）即可。

如果要直接显示在ChemDraw视图中，需要先点击左边工具栏中的“A“按钮切换到文本编辑模式，然后在打开的文本框中粘贴。

可参看以下优酷视频，其中第一个老外讲的视频比较糊：

使用ChemDraw将化学结构式转换成SMILES和InChI strings

利用Chemdraw产生SMILES及chemdraw中选择结构的方法

注：以上所有方法均不支持批量转换
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方法6（本地）

利用python的RDKit包
Compute a mol from a fasta using Chem.MolFromFASTA
Convert the mol into SMILES using Chem.MolToSmiles.
Example:

>>>conda install -c rdkit rdkit
>>>from rdkit import Chem
>>>Chem.MolToSmiles(Chem.MolFromFASTA('AE'))
'N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O)CCC(=O)O)C'

说明：因Smiles有多种不同的呈现形式（如canonical，restricted radom atom order，unrestricted radom atom order，Universal or Inchified，aromatic or Kekule，isomeric，allHsExplicit等），同一个分子经不同工具或不同处理参数转换后的样式可能有所不同，如以下两个和上面的实际均为丙氨酸（Alanine，A）和谷氨酸（Glutamate，E）组成的丙谷二肽（AE），有的手性有区别。
N[C@@]([H])(C)C(=O)N[C@@]([H])(CCC(=O)O)C(=O)O
C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O

参见：
https://blog.csdn.net/u012325865/article/details/111975800
https://blog.csdn.net/weixin_60737527/article/details/126083902

批量读取smi和输出smi可以借助python实现，参见 https://www.jianshu.com/p/c0df2942d8d1
但不支持从蛋白或核酸的序列文件中批量读取
因为——
Chem.MolFromSequence
和
Chem.MolFromFASTA
等命令只支持字符串str，不支持从文件读取

只有Chem.SmilesMolSupplier语句可以读取包含多个smiles的文件（制表格分隔样式的txt），但没有类似“Chem.SequenceMolSupplier”的命令

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方法7（本地）

利用R包Peptides中的smilesStrings.R
安装包：

# Install the Peptides package if it's not already installed
if (!require("Peptides")) {
    install.packages("Peptides")
}

加载包：

library(Peptides)

基本用法：

aaSMILES(seq)

如：

aaSMILES("AA")
# [1] "N[C@]([H])(C)C(=O)N[C@]([H])(C)C(=O)O"
aaSMILES(c("AA", "GG"))
# [1] "N[C@]([H])(C)C(=O)N[C@]([H])(C)C(=O)O" "NCC(=O)NCC(=O)O"

此方法也只支持直接读取序列本身，不支持从文件中读取，输出结果可以包含多个smiles，但无法导出到文件

参见：https://rdrr.io/github/dosorio/Peptides/man/aaSMILES.html
在线运行：https://rdrr.io/cran/Peptides/src/R/smilesStrings.R

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方法8（本地）

借助Discovery Studio实现，具体步骤是先根据序列生成sdf文件，再转成smiles格式，详见以下B站视频——

Discovery Studio-使用DS软件批量构建多肽_哔哩哔哩_bilibili

使用Discovery Studio批量将Sdf转为Smiles和Chemdraw_哔哩哔哩_bilibili

但DS里也只能一个个点击处理，要想批量必须借助BIOVIA 的另外一款产品Pipeline Pilot才行（windows下安装单机版DS后默认只有PP的server端，需要依据自带的server主页面（Server Home Page）里提供的教程，打开下载并安装PP的cilent端，然后设置连接server端才可正常使用）