有机合成中的溶剂选择

参考文献：

干货丨有机反应溶剂应该怎么选？ (qq.com)

一、溶剂的定义以及分类：

       1.溶剂的定义：

        溶剂指的是在一定温度下可以溶解固体，液体或者气体溶质的介质，生活中最常见到的是水，在化工生产中最常见到的是有机溶剂。最常用的有机溶剂一般来说是液态，但也有可能是固态，例如叔丁醇。

        2.溶剂的分类：

          2.1按照官能团划分：

           溶剂大致上可以按照官能团分为链状烷烃、烯烃、醇、醛、胺、酯、醚、酮、芳香烃、氢化烃、杂环化合物等。

         2.2按照Lewis酸碱性划分：

         可分为酸性溶剂、碱性溶剂、两性溶剂和惰性溶剂。给出质子比较多的溶剂和接受质子比较多的溶剂分别被称为酸性溶剂和碱性溶剂，常见的酸性溶剂有甲酸、硫酸等，常见的碱性溶剂有吡啶、乙二胺、HMDS。两性溶剂指的是给出质子和接受质子能力相当的溶剂，常见的两性溶剂有水、甲醇、乙醇。惰性溶剂指的是既不能给出质子也不能接受质子的溶剂，常见的溶剂有苯、氯仿。

        2.3按照氢键强弱和形式划分：

         可以按照氢键强弱和形式划分，可以划分为高氢键溶剂、中氢键溶剂、低氢键溶剂。①高氢键溶剂一般是强极性溶剂，如纯水、甲醇、DMF、DMAc等在分子结构中拥有大量可形成氢键的极性基团。②中氢键溶剂一般指的是形成氢键又依靠共价键兼容方式存在的溶剂，最常见的是四氢呋喃和1，4-二氧六环。③低氢键溶剂可以直接理解为非极性溶剂，如乙酸乙酯、环己酮、甲基叔丁基醚、正庚烷，分子结构中有极少比例的亲水基团或者干脆没有。

        2.4溶剂极性和反应类型的关系：

        可以分为极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性质子溶剂。极性质子溶剂可用于SN1反应，便于离去基团的离去，常见的溶剂有水、甲醇、乙醇、乙酸等。极性非质子溶剂常见的有丙酮、乙腈、DMF等。极性非质子溶剂既不能发生质子自递反应，也不能与溶质发生溶剂化作用，大多是饱和烷烃类化合物，例如苯、四氯化碳、二氯乙烷等溶剂。

二、均相反应和非均相反应使用溶剂的差异：

        1.均相溶剂和非均相溶剂之间的差异：

           均相反应通常比非均相反应反应速率更快，更容易放大，放大效应影响较小。如果使用非均相条件需要考虑体系搅拌、溶剂分配、是否添加表面活性剂等问题，放大效应和重复性差。 

        2.溶剂之间的替换方法：

          冲击在一定条件下可以相互替换，国外文献中常用苯、氯仿、乙醚等这些类别的溶剂，可以使用甲苯、二氯甲苯、甲叔醚来替代。